С этим фильмом связана некоторая путаница. Многие полагают, что его режиссером был Георгий Данелия. На самом деле Данелия был только художественным руководителем картины, а режиссером стал мало кому известный Александр Серый.

Серый был однокашником Данелии на Высших режиссерских курсах. Однако ему не повезло. В 1958 году, приревновав невесту, он серьезно избил соперника. Его посадили на 6 лет, но через 4 года Серый вышел на свободу. К тому моменту у него уже было два высших образования — инженера-энергетика и режиссера. Но работу с судимостью получить было почти нереально. Данелия взялся помогать приятелю. В 1966 году Серый по протекции Данелии снял фильм «Иностранка», но когда он принес киноначальству следующую заявку, ему ответили: «У нас и так в кино много серого». Тогда Данелия посоветовал другу заняться сценарием Валентина Ежова (один из сценаристов «Белого солнца пустыни»). Это была комедия о банде мошенников. До ума сценарий доводили сам Данелия и молодая сценаристка Виктория Токарева. Поначалу речь шла о том, что молодой и славный милиционер перевоспитывает бандитов добрым словом. Сценарий долго не утверждали, вносили множество правок и даже отправили начальникам разных ведомств МВД. Милицейское начальство потребовало принципиально изменить образ главного героя — доброго милиционера. Если бандитов можно перевоспитать так просто, зачем тогда тюрьмы и суды, резонно заметили в МВД. Так в фильме появился директор детского садика Евгений Иванович Трошкин. Второй серьезной претензией была блатная феня. Александр Серый, естественно, использовал в сценарии хорошо известную ему лексику, но милицию волновал моральный облик молодежи, и настоящий блатняк был заменен милыми «редиской», «сарделькой» и «сосиской».

«Джентльмены удачи» — бесспорный лидер по количеству звезд на экране. Даже в эпизодах снимались классики советского кино. Впрочем, по замыслу авторов, их в фильме должно было быть еще больше. На роли планировалось пригласить Андрея Миронова и Ролана Быкова, которые по разным причинам отказались еще на этапе утверждения сценария.

Уже снятый фильм легко мог оказаться на полке. Хотя тогдашний глава МВД Щелоков хохотал во время просмотра до слез, все та же блатная лексика могла затормозить выход фильма на экран. Вопрос решил лично Леонид Брежнев. Он смотрел фильм на даче в компании с зятем, полковником Чурбановым, который в то время работал в МВД. На претензии к фене Брежнев ответил, что все эти слова знает в СССР каждый школьник. В итоге худсовет сделал только одно замечание по поводу картины — шлем Македонского выглядит слишком бутафорским.

«Джентльмены удачи» стали хитом уже на второй день проката. Говорят, что спекулянты мгновенно скупили билеты и продавали по 3 рубля вместо госцены 20 копеек. В первый же год фильм посмотрели 65 млн человек.