Родившись в 1863 году в многодетной семье музыковеда, Евгений Трубецкой был с детства погружен в атмосферу культуры, музыки и глубокой религиозности. Жили дети в Ахтырке, имении отца, расположенном неподалеку от Троице-Сергиевой Лавры. Все детство многочисленных Трубецких (в семье было 12 детей!) было овеяно доверчивым и сердечным русским православием. Однако в гимназии у юного Трубецкого появилось стойкое убеждение, «что истинная наука — только естествознание».

Болезнь нигилизма длилась, впрочем, недолго. Несовершенство рационального знания выпрыгивало изо всех углов, мелкие бесы безверия напрочь отменяли даже мысль о полноте жизни, что привело молодого человека к другой крайности — национализму. «Для меня, как и для всех моих сверстников, нигилистическая эпоха была периодом определенно выраженного презрения ко всему русскому. И православие русского народа, и его монархизм казались нам проявлениями его дикости, варварства и невежества. Иными словами, нигилизм в том виде, как я его переживал, привел меня к полной утрате родины. Нужно ли объяснять, что возвращение к вере было вместе с тем и возвращением к родине».

Национальное кредо Трубецкого вскоре было смягчено, а идея о русском мессианстве отвергнута. Однако осталось другое — неотменимая убежденность в том, что полнота жизни может быть осуществлена только в бытии с Богом. «Я был твердо уверен, что между христианским откровением и научным знанием нет и не может быть неразрешимого противоречия…  Великий синтез, который должен произойти в умственной сфере, представлялся мне частичным осуществлением того идеала цельности жизни, который должен осуществиться во всем».

Впрочем, у Трубецкого были серьезные расхождения с современной ему традицией русского православия. Все упиралось в тот факт, что традиционно пассивное русское православие объявляло мир «царством антихриста» и вполне утешалось философий «неделания». Этого Трубецкой не мог понять просто органически. С его точки зрения, именно христианство должно было стать главным побуждением к деятельности по практическому улучшению мира. Это «нежелание капитулировать перед господствующим в мире злом» привело Евгения и его брата Сергея на юридический факультет Московского университета. По его окончании Евгений Николаевич добровольно отправился в гренадерский полк отбывать воинскую повинность, через три месяца, в сентябре 1885 года, сдав экзамен на офицерский чин подпоручика.

Революционный кризис 1905 года привел его в земское движение, а затем и к партийной работе. После создания Конституционно-демократической партии он тут же был введен в ее центральный комитет. Сам премьер-министр граф Витте, формировавший новый кабинет, предлагал Трубецкому возглавить министерство просвещения. Трубецкой отказался и был прав — достойно выполнить свои обязанности в то смутное время ему, максималисту, было просто невозможно.

Он баллотировался в 1-ю Государственную думу и сделал бы блестящую партийную карьеру, если бы не конфликт с руководством кадетов из-за их нежелания сотрудничать с царским правительством. Трубецкой, всегда видевший себя объединителем противостоящих сил, стал одним из создателей так называемой Партии мирного обновления, возглавившей в 3-й Государственной думе фракцию прогрессистов.

Его политическим кредо стала мысль о «двух зверях» русской революции — собственно революции и реакции. «Вот образное выражение того процесса, который повторился и у нас, в России: революция, смертельно раненная после кратковременного владычества, уступает свое место реакции: а реакция, действующая “со всею властью революции”, заживляет смертельную рану последней и заставляет снова ей поклоняться. Устами обеих говорит один и тот же “дракон”; в обеих — одна и та же звериная сущность. И обе вместе образуют тот заколдованный круг, из которого мы все не можем выйти».

«Совершенный Гамлет русской революции» — так называл Трубецкого Витте, считая его «чистым человеком, но наивным администратором и политиком». Тем не менее «наивный политик» Трубецкой дважды избирался членом Госсовета, выполнявшего роль верхней палаты парламента Российской империи.

Революцию 1917 года Трубецкой не принял категорически, считая ее «обостренным проявлением всемирной болезни» и «проявлением крайнего практического безбожия». В том же году он был избран помощником председателя Всероссийского поместного собора от мирян. Собор обсуждал грядущие выборы в Учредительное собрание. Именно Трубецкой настоял на итоговой резолюции: «Обратиться с воззванием к народу, не опираясь ни на какую политическую партию, и определенно сказать, что следует избирать людей, преданных Церкви и Родине».

В том же году Трубецкой написал главный труд всей своей жизни — философский трактат «Смысл жизни». Для Трубецкого эта тема не была вопросом морали. «Внешним поводом настоящего труда являются мучительные переживания мировой бессмыслицы, достигшие в наши дни необычайного напряжения. Потребность ответить на вопрос о смысле жизни в такие эпохи чувствуется сильнее, чем когда-либо. Где — глубочайшая скорбь, там и высшая духовная радость. Чем мучительнее ощущение царствующей кругом бессмыслицы, тем ярче и прекраснее видение того безусловного смысла, который составляет разрешение мировой трагедии».

Для Трубецкого, как и для всей русской философии, смысл жизни был по сути вопросом онтологическим, определяющим природу человека как вида. Этот вечно ускользающий от нас смысл ведет к пониманию того, что он не зависит от нашего сознания, что «смысл по существу должен быть неизменен и вечен». «Материал, из коего слагается наше познание, — пишет Трубецкой, — весь во времени, но сама истина о нем — в вечности. Наше познание, таким образом, возможно как нераздельное и неслиянное единство мысли человеческой и абсолютной». Абсолютная же мысль всегда там, где Христос.

Автор этих строк вынужден был бежать из Москвы под угрозой ареста. Он оказался на белом Юге в Добровольческой армии Деникина, где безуспешно пытался организовать работу Совета государственного объединения России. В канун окончательного разгрома Белого движения Трубецкой оказался в пустом Новороссийске, заболел тифом и умер в феврале 1920 года. «Он лежит на последнем краю Русской земли у моря», — писал его брат Георгий.

За три года до смерти под лай уличного пулемета в Москве Трубецкой писал: «Долго еще придется ехать России, и мы не знаем, куда доедем и когда доедем. Эта неизвестность мучительна. Что же такое эта тоска по детской, которую я испытываю? Есть ли это проявление душевной слабости? Нет. Это — не бегство от настоящего, а искание точки опоры для настоящего».