Готовить теракт чеченцы начали летом по приказу тогдашнего президента Ичкерии Аслана Масхадова. Организатором операции стал «Абубакар» — хозяин Прима-банка Руслан Эльмурзаев, а непосредственным командиром диверсионно-террористической группы — Мовсар Бараев, уже «убитый» во время второй чеченской кампании.
Готовились тщательно, но быстро. Сняли в Москве пять квартир и два гаража, перевезли туда на КамАЗах под яблоками и арбузами оружие и взрывчатку. Для теракта подобрали около 40 человек — 21 мужчину и 20 женщин-смертниц. Террористы довольно долго искали место — большой зал, где можно контролировать максимальное число людей. Выбирали между мюзиклами «Чикаго» в театре Эстрады и «Норд-Остом» в ТЦ на Дубровке. Последний подошел идеально — большой зал, близко от центра и мало дополнительных помещений. Теракт на Дубровке был только частью плана. За пару дней до этого планировались взрывы машин у стен консерватории, Госдумы и «Макдоналдса». В итоге 19 октября взорвался только один автомобиль у «Макдоналдса» на улице Покрышкина.
В 19.00 23 октября вся группа в полной готовности собралась в Лужниках и оттуда на трех микроавтобусах выдвинулась на Дубровку. В 21.15 на сцене ТЦ актеры едва начали разыгрывать второе действие мюзикла. Зрители в зале ждали, когда на сцену опустится обещанный настоящий самолет. Вместо самолета из-за кулис вышел человек в камуфляже и с автоматом. Плохо поставленным голосом он объявил, что актеры должны спуститься в зал, а все присутствующие объявляются заложниками. Зрители было решили, что это новый поворот действия, но человек в камуфляже дал очередь в потолок. Когда оттуда посыпалась штукатурка, все поняли, что автомат не бутафория. Спектакль закончился, начался страшный сон.
Террористы рассредоточились по залу и начали готовить его к подрыву. По периметру через каждые пять метров установили бомбы, в центре зала поставили баллоны, внутри которых находились 152-миллиметровые осколочно-фугасные снаряды с поражающими элементами. К опорам в зале привязали бомбы. В конце зала под самой крышей сели смертницы с поясами шахидов. По замыслу террористов, взрывы должны были перекрыть все пространство зала. Общее количество установленной взрывчатки соответствовало 120 кг тротила.
После того как террористы осмотрели помещения ТЦ и согнали всех в зал, там оказались 916 человек. Это были зрители, актеры, работники театра и 30 танцоров из школы ирландского танца, у которых именно в этот день проходило занятие. Пятерым актерам и семерым техническим работникам удалось бежать.
Заложникам разрешили позвонить и сообщить о теракте. Потом телефоны у всех отобрали. На сигнал тут же отреагировали МВД, военные и спецподразделения «Альфы», ОМОНа и СОБРа. К 22.00 ТЦ был уже окружен.
Следующие три дня состояли из мучительных попыток переговоров. Первых двух добровольных переговорщиков террористы тут же расстреляли. Можно себе представить, с каким чувством входили в ТЦ новые смельчаки. За дверями оцепленного здания по очереди скрывались разные люди — военные, депутаты Госдумы, случайные активисты, Иосиф Кобзон, Ирина Хакамада, сотрудники Красного Креста, Леонид Рошаль и другие. В обратном направлении текла тоненькая струйка из освобожденных заложников. Благодаря мужеству переговорщиков удалось освободить несколько десятков детей, мусульман, женщин и иностранцев. Уже в полночь 23 октября террористы выдвинули требование прекратить военные действия и вывести войска из Чечни.
Террористы не предполагали ни кормить, ни поить заложников, ни даже водить их в туалет. К ночи 26 октября у людей в зале начали сдавать нервы. Кто-то из заложников в истерике бросился на шахидку, террористы открыли огонь и ранили двух человек. Той же ночью Бараев заявил переговорщикам, что начнет расстреливать заложников.
Все это время военные готовили план захвата ТЦ. Окончательное решение было принято только после начала стрельбы в зале, в ночь на 26 октября. Группа спецназовцев пробралась на технический этаж театра и, вскрыв вентиляционные трубы, стала закачивать в зал газ. В 5.45 спецназ пошел на штурм. Несколько террористов пытались спастись в респираторах и даже оказать сопротивление. В 6.30 силовики официально объявили, что ТЦ находится под контролем спецслужб, большая часть террористов уничтожена.
Обездвиженных людей начали выносить из зала, укладывая прямо на ступени театра. Уже к вечеру того дня стало понятно, что все террористы погибли, а жертвами среди заложников стали 130 человек. В те дни в глазах всего мира легитимность правительства Ичкерии во главе с Масхадовым была просто уничтожена. Впрочем, конец второй чеченской войны наступил только в 2009 году, а последних террористов ловили вплоть до 2021-го.